黑帮大佬和我的365婚礼策划师道生（黄子华 饰）因婚礼市场萧条而债台高筑，被迫改行成为葬礼经纪人。红白二事大相径庭，令道生处处碰壁，但最难一关是要得到喃呒师傅文哥（许冠文 饰）的认可。起初因为理念不合，道生与文哥冲突不断，两人的关系岌岌可危。但数次危难时刻文哥的出手相助，以及亲历文哥与女儿文玥（卫诗雅 饰）的相处点滴，道生与文哥之间的心结慢慢解开，也逐渐悟到“破地狱”的真正意义。