黑帮大佬和我的365在第五季中，Diane不得不扪心自问，当失去两位顶尖律师后，她帮助Liz一起管理一家非裔美国人律师事务所是否合适。Marissa和事务所与HalWackner(MandyPatinkin饰)产生了纠葛，Hal是一名芝加哥普通人，他决定在一家复印店的后院开设自己的法庭。CushJumbo和DelroyLindo确认回归首播集，客串出演Lucca和Adrian，以恰当结束各自角色的故事线。