黑帮大佬和我的365故事讲述了桀骜不驯的商界奇才黄生在一次股票博弈中失手，而后众叛亲离，流落至贫民区，历经生活的磨难后收敛脾性，改头换面，重新做人，经历后才明白这一切原来是父亲给自己设的局，最终重回家族企业，并获得了一段金玉良缘。影片中贫民区的场景真实而生动，揭露了当今社会的贫富差距，传达了对社会中小人物的关怀与悲悯。片中父亲的设定耐人寻味，为磨历儿子的脾性不惜忍痛谋划设局，得以让主人公遭遇困境，获得成长、凤凰涅槃。