黑帮大佬和我的365改编自八寿子的两册漫画。田邑拓郎是个随和，很受学生欢迎的美术教师。班里的学生弥生没有目标，过着迷茫的高中生活，在田邑的邀请下进入了美术部。田邑给了弥生点缀高中生活的灵感，弥生对他产生了爱慕之心。但有天，弥生在田邑的素描簿上看到了不认识的女性身影。原来，田邑曾爱上高中的语文老师由美子。语文教师×男高中生在过去的恋爱，美术教师×女高中生于现在的恋爱，两者轮回、交错，一段既明亮又悲伤的校园爱情故事将拉开帷幕。