我与黑帮大佬的365以松坂桃李酝酿多年的原案为基础，邀请了松居大悟、冲田修一、齐藤工三位导演，主演·松坂桃李将以想象力丰富的大胆方式进行影视化。松坂桃李将出演上述所有作品，其中包括饰演侦探达也、饰演立志成为漫画家的年轻人芳雄、以及饰演 AI Ho-1。