黑帮大佬和我的365奥斯卡是电视天气预报员。像许多四十岁的男人一样，他试图抵挡他的中年危机，他越来越不满意自己的婚姻与忙碌的事业。当他通过天气预报节目来调情，事情很快有了转变：奥斯卡发现自己失业了，单身了。然而，他的无忧无虑的单身汉生活 ，交错着不同年龄的情人，结果却并不如田园诗般如意。