我与黑帮大佬的365六十年代香港，经营皓月珠宝店的富商朱兆昌（刘江饰）膝下只有三个女儿，长女朱碧云（商天娥饰）、次女朱碧霞（宣萱饰）及三女儿朱碧霖（陈美诗饰）。兆昌一直希望勤奋又聪明的碧霞继承家业，但碧霞不理父亲的期望，反而离家出走。兆昌只好将碧云嫁给自家伙计何祥兴（林保怡饰），让其协助打理家族生意。而兆昌的外甥洪耀生（陶大宇饰）一直对兆昌的家业虎视眈眈，更利用职务之便以权谋私。