黑帮大佬和我的365该剧讲述一对八零后的男女在北京平凡而又史诗般的爱情旅程。当最有才华的男生周水（王安宇 饰）碰到最仗义的女生大吉（王玉雯 饰），二人坠入爱河，他们在逼仄的出租屋内构想美好，在艰苦的日子中苦中作乐、相濡以沫。这段记录，在十八年后被一对零零后的年轻男女发现，成为了这场青春爱情的观影者和吐槽者。两代人的相遇和交织，启动了关于爱情的追忆和反思：到底“值不值”，还能“敢不敢”？