我与黑帮大佬的365故事发生在1985年的上海，面临去北京大学报道，孙雨欣（剧雪 饰）的母亲突然因车祸撒手人寰，留下了三个未成年的弟妹，而这三个孩子都是母亲当狱警时收养的犯人的后代。雨欣放弃了上大学的念头，靠打工抚养三个没有血缘关系的弟妹，中间她还有一段短暂的婚姻。十年后，弟妹陆续长大成人，而雨欣也在考虑要不要嫁给一直帮助自己始终未婚的中学同学大暑（董勇 饰）。当年和她一同考取北京大学的田风（王同辉 饰））如今海外归来，交谈中得知雨欣多年来的不易，他帮助雨欣将“亲情树”系列服饰推向市场。雨欣原本想在新闻发布会上与大暑举行婚礼，不料节外生枝，发生了谁都想不到的一幕......