我与黑帮大佬的365故事发生在20世纪80年代，改革的春风吹遍城市乡村，曾经靠天吃饭的农民们富起来了，他们中间也早早涌现了万元户。家住在梅镇的农民曹冬生（岳跃利 饰）就是一个代表人物，他通过承包茶园过上殷实的生活，然而结发妻子翠娥（刘丹 饰）患有间歇性精神病，致令家中经常阴云密布。为此曹冬生与翠娥离婚，娶了美丽的寡妇金凤（白珊 饰）为妻，只不过还是将翠娥留在家中照顾。但是祥和安宁并未就此来到，翠娥的一双儿女家望和家欣反对父亲再婚，极度抵触金凤及其带来的孩子玉辉和玉莲。而金凤的弟弟以及翠娥的娘家人也成为令她头疼的存在。　　接二连三的突发事件让曹家不断滑落，金凤则忍辱负重，担负起照顾一家人的众人……