我与黑帮大佬的365本剧讲述的是，作为大型服装制造商会长的孙子，养尊处优、自由自在地生活着的公子哥天堂昴（永濑廉 饰），与在完全相反的环境中长大的平民女子花仓圆（山下美月 饰）成为同事，昂心想“这个女人为什么不喜欢我？”，而圆心想“你是哪位？”，随后两人一起致力于童装的制作，第一次遇到挫折和真爱的浪漫喜剧故事。