黑帮大佬和我的365本剧改编自同名漫画，三十岁律师·佳堀（高田里穗 饰）是一个选择自由恋爱而不与特定男性交往的多情女性。“只想吃恋爱的美味…但是不出轨！”的座右铭。这样的她，有一次，他不知道自己交往的是正在交涉离婚的已婚者，与高中教师砂后谷（渡部秀 饰）发生了出轨关系，这是三十岁的她第一次陷入真正的恋爱。