黑帮大佬和我的365本剧改编自同名小说，讲述了21岁的透（永濑廉 饰）爱上了母亲的朋友、年长他二十岁的已婚妇女诗史（板谷由夏 饰），他们一见钟情并开始了地下恋情。透的好朋友耕二（松田元太 饰）也与家庭主妇喜美子（MEGUMI 饰）有不伦关系，但情感十分复杂难解，他同时还有一位女友。