黑帮大佬和我的365范淑香（胡杏儿 饰）和侯若海（李诗韵 饰）是相识多年的好友，彼此之间感情十分要好。范淑香在工作之余还得照顾丈夫和家人，实在是辛苦，而侯若海同名门之子荣耀（王浩信 饰）坠入爱河，嫁入豪门，过着宛如童话一般的幸福生活。和侯若海一比，辛苦付出还常常被丈夫误解的范淑香更觉得失落。　　一次偶然中，范淑香在图书馆里发现了一个“以物易物”的神奇网站，你甚至可以将看不见摸不着的运气作为交换的筹码。范淑香怀疑自己的丈夫有外遇，于是在侯若海的建议下同后者交换了身份，让好友替自己查明真相。哪知道当两人想要恢复原状之时，图书馆开始了闭馆装修，一时间，范淑香只能被迫体验了一次成为少奶奶的感觉，才发现其实这一切并不如表面看起来的那么美好。