我与黑帮大佬的365每个人都有过去，有些人会非常怀念，有些人却选择逃避。齐万硕（张达伦饰）是围村齐家村村长齐亿章（李国麟饰）的儿子，他与齐万基（黄智贤饰）、卞慧晶（陈炜饰）为儿时玩伴，两位男生还同时钟情慧晶。三十年前的中秋节晚上，万硕、万基、慧晶酒醉后于迷糊下干出大逆不道的事情。东窗事发，万基、慧晶与万硕分别离开齐家村，万硕还移居澳洲，希望从此摆脱回忆的枷锁。然而，三十年后，他们因一些人和事再次碰面，被迫重新面对这件封尘往事……