我与黑帮大佬的365一部講述 14 歲初熟少年 Jamie 自我探索和初嚐戀愛滋味的搞笑溫馨小品：Jamie 意識到自己攣攣的心之後，在一次家庭露營旅行中遇到了表妺的性感大隻熊男性朋友 Dan。儘管年齡差距很大，而 Dan 又是直的，但 Jamie 懵懂的少男初戀感覺一發不可收拾。電影歌頌了對自己和外人出櫃的刺激和挑戰，而且更突顯非傳統愛情之真善美。