黑帮大佬和我的365四名不同背景的藝人，包括姜皓文、蔡思貝、余文樂、林盛斌，在近乎沒有別人幫助的情況下，獨自走訪南也門、索科特拉島、澳洲昆士蘭大堡礁及北領地紅土地區，分別探討人生四個重大思考課題︰身在逆境應如何自處？人生最可怕是甚麼？人生為誰而活？性格是否決定命運？在渺無人煙的天地之間，每位藝人都於最真誠、無任何騷擾之下撫心自問，來一場真正的《與天地對話》，對自己敞開真正的心扉。