我与黑帮大佬的365不幸沦落成为孤儿的杜小双（林青霞 饰）寄宿在朱家，和朱诗卉（恬妞 饰）、朱诗尧（谷名伦 饰）两人成为了无话不谈的真心好友。一次偶然中，小双结识了名为卢友文（秦汉 饰）的男子，友文自称作家，他的才情和谈吐很快就吸引了小双的注意，眼看着小双和友文之间的关系越来越亲密，一直在内心里默默爱慕小双的诗尧只能将感情默默的埋藏在心底。　　小双和友文结婚了，可是，还未从新婚的甜蜜中走出来，小双就发现清高自负的友文连一篇像样的文章都写不出来，生活迅速陷入窘困的两人开始了没完没了的争吵。因为友文的粗暴，小双流产了，尽管心碎的小双决定了离婚，但友文却从未真正的从她的心里离开。