黑帮大佬和我的365-电影港现年三十岁的柴田美和子（深田恭子 饰）自从半年前公司倒闭后，就一直处于待业状态。她与一位正上大学的年下男交往，只不过对方仅仅将她当作提款机，根本没有认真恋爱的念头。在生活最困顿几乎要去吃猫粮的时刻，美和子邂逅前公司上司黑泽步（藤冈靛 饰），随后如同流浪猫一般被黑泽带回一家即将开张的咖啡店中。黑泽虽然高大帅气，却拥有一条能把人骂断气的毒舌。美和子战战兢兢委身其间，同时不忘尽快找到工作摆脱抖S前上司的阴影。在此期间，她了解到了黑泽鲜为人知的过去，而期待已久的桃花期也悄然降临……