黑帮大佬和我的365夜色中，前棒球手（李成宰 饰）、纯情流氓（刘五性 饰）、前主唱（姜成珍 饰）、绘画爱好者（刘智泰 饰）四名好友出于好玩冲入一家加油站行劫，岂料老板颇有被劫经验，一早令家人将钱款取走，四人收获甚微，遂决定取代老板经营权，乔装加油站服务生坐地收钱。　　一撮流氓前来勒索加油站，反被四人暴打后塞入休息室，沦入和加油站职员们一样被看管的境地。老板则在办公室里被强迫打电话给家人，四人控制着加油站成功，叫来外卖填肚，满腹抱怨的外卖小子被四人赶跑后流氓头目带人前来报仇，结果又被暴打，一起做了俘虏。四人招待各式客人，引发连串冲突。外卖小子挨打后喊到大批帮手复仇，流氓大头目亦率人同一时间赶到，三方陷入混战，防暴警察到场镇压……看来这个夜晚，注定不会平静。